Sin duda alguna los emoticonos y guiños son cada vez mas importantes en el Windows Live Messenger, y para la versión 2011 se han unido en un solo botón donde aparecerán todos los guiños y emoticonos instalados en su messenger. Este sera un ahorro de tiempo notable a la hora de querer poner uno de estos famosos extras que ofrece Messenger.

Otra muy buena características de estos es que han sido re diseñados para la versión 2011 ya que si bien no pierden su forma y características los colores ahora son mas llamativos y presentan una mejor resolución que las versiones anteriores. Ademas de los tradicionales también se añadieron nuevos diseños para poder expresar  otro tipo de acciones a través de estos.